Inició su carrera en esta promoción, junto a su amigo Colt Cabana, Chuck E. Smoothe y su manager Dave Prazak formaron la Gold Bond Mafia, estos 3 luchadores se transformaron rápidamente en las jóvenes estrellas de IWA:MS, Punk también tuvo rivalidades con Colt Cabana y Chris Hero, Las peleas de Punk con Cabana lo llevaron a firmar con Ring of Honor (ROH) además de poner a IWA:MS en el mapa.
